Aktualizację należy rozpocząć od zalogowania się do systemu jako root, a następnie należy przejść do katalogu, w którym znajduje się plik z listą repozytoriów systemu Debian Jessie – sources.list oraz edytować go. W tym celu należy wydać polecenia:

# cd /etc/apt
oraz
# nano sources.list

Następnie należy usunąć wszystkie linie w pliku sources.list zastępując je nowymi, zawierającymi w ścieżce odnośniki do źródeł archiwalnych:

deb http://cdn-fastly.deb.debian.org/debian/ jessie main
deb-src http://cdn-fastly.deb.debian.org/debian/ jessie main
deb http://security.debian.org/ jessie/updates main
deb-src http://security.debian.org/ jessie/updates main
deb http://archive.debian.org/debian jessie-backports main
deb-src http://archive.debian.org/debian jessie-backports main

Jeżeli istnieje duplikat pliku sources.list w katalogu /etc/apt/sources.list.d/ należy go zakomentować # lub usunąć.

# rm /etc/apt/sources.list.d/sources.list

Kolejnym krokiem jest wydanie poleceń aktualizacji z opcją -o Acquire::Check-Valid-Until=false:

# apt-get -o Acquire::Check-Valid-Until=false update
# apt-get -o Acquire::Check-Valid-Until=false upgrade

Po zakończonym procesie aktualizacji, należy uprzednio edytowany plik sources.list edytować ponownie, uzupełniając ścieżki o źródła dla nowej wersji systemu Debian Stretch:

deb http://httpredir.debian.org/debian stretch main contrib non-free
deb http://httpredir.debian.org/debian stretch-updates main contrib non-free
deb http://security.debian.org stretch/updates main contrib non-free

Teraz należy przystąpić do aktualizacji systemu Debian Jessie do nowej wersji Debian Stretch wydając polecenia:

# apt-get update

następnie:

# apt-get upgrade

i kolejno:

# apt-get dist-upgrade

Niezbędne jest także zrestartowanie systemu po aktualizacji poleceniem reboot, ponieważ aktualizowany jest Linux kernel, który wymaga restartu:

# reboot

Weryfikację poprawnie wykonanej aktualizacji można sprawdzić poleceniem:

# cat /etc/os-release

PRETTY_NAME="Debian GNU/Linux 9 (stretch)"
NAME="Debian GNU/Linux"
VERSION_ID="9"
VERSION="9 (stretch)"
ID=debian
HOME_URL="https://www.debian.org/"
SUPPORT_URL="https://www.debian.org/support"
BUG_REPORT_URL="https://bugs.debian.org/"